Från början...
1984–1987 studerar Wolff vid Teaterhögskolan i Malmö.
1988:filmdebuterar i Suzanne Ostens "Livsfarlig film".
Ses av en bredare publik
1990: I rollen som poeten Paul Andersson i Birgitta Stenberg-tv-serie Apelsinmannen syns Wolff för en bredare publik.
Teaterlivet
Wolff spelar i en rad uppsättningar på teatrar i landet, till exempel I väntan på Godot år 1990 på Dramaten och i Shakespeares Richard III på Riksteatern år 2006.
Zac med folket
1992: Som Zac i "Änglagård"-filmerna får Wolff sitt stora genombrott.
Filmlivet
Under 1990-talet och 2000-talet deltar Wolff i en rad svenska filmer: Så vit som en snö, Jönssonligan, Gossip, Angel, Änglagård-filmerna och En underbar jävla jul, för att nämna några.
Grammisen
2001 får han en Grammis för albumet Min allra största kärlek. Wolff tolkar ett antal låtar från den franska sångerskan Monique Serf (alias Barbara).
Boken
2011 ger Wolff ut sin självbiografi Rikitikitavi.
Melodifestivalen
2013: Wolff medverkar i Melodifestivalen med bidraget "En förlorad sommar".
Frankrike hedrar Wolff
2013 hedrasWolff för sitt stora engagemang för fransk musik och kultur utnämnts av Frankrikes president, François Hollande, till Riddare av Franska Hederslegionen.
Julkalender
Julen 2017:I årets julkalender "Jakten på tidskristallen", som bygger på Erika Wallins fantasytriologi "Speglarnas hemlighet", förkroppsligas Ondskan av Rikard Wolff.
Hösten 2017:I den nya säsongen av "Fångarna på fortet" tar Rikard Wolff över efter Börje Ahlstedt och hans rollfigur kallas "Le Wolff".